32歳、中小向け営業から外資ITの戦略営業MGRへ跳躍した理由

32歳の彼は、インターンの延長で入社したHR系SaaSベンチャーで、フィールドセールスとして着実に成果を上げてきました。ただ一方で、扱う顧客は中小企業が中心。提案の幅も限られ、30代を目前に「このままでは戦える市場が狭いまま終わる」と危機感を覚えるようになります。

そこで挑戦したのが、外資系IT企業のエンタープライズセールスマネージャーという、より高度な戦略性とマネジメントを求められるポジション。プレイヤーとしての経験を武器にしつつ、顧客戦略と組織牽引の両方を担うキャリアへ大きくシフトしました。結果、年収も530万から920万へと大幅に向上。小さな組織の一営業から、グローバル企業の“事業を動かす営業リーダー”へと進化を遂げた転職ストーリーです。

人物プロフィール

年齢:32歳
性別:男性
転職前:HR系SaaSベンチャー/フィールドセールス
転職後:外資系IT企業/エンタープライズセールスマネージャー
転職前年収:530万
転職後年収:920万
転職動機:大手・外資で通用する営業リーダーとして成長したい/顧客戦略とマネジメント領域への挑戦

ざっくりまとめると

・HR系SaaSベンチャーでフィールドセールスとして実績
・中小向け営業から脱却したいと30代前に決意
・外資ITのエンタープライズ営業マネージャーへ転身
・530万→920万に年収アップ
・大手で通用する論理的・戦略的な営業スキルを獲得

転職前のキャリアと悩み

「このまま“中小企業向けの営業しかできない30代”になってしまうのではないか。」
私は大学時代、特に就活を深く考えず、インターンをしていたHR系SaaSベンチャーにそのまま入社しました。最初の数年は、スピード感ある環境が楽しく、売上も順調に伸ばすことができていたので、「このままで大丈夫だろう」と思っていました。

しかし、入社4年目、年齢が30歳に近づいてきた頃から、何となく感じていた違和感が徐々に大きくなっていきました。私が担当していたのは、従業員数50〜200名ほどの中小企業が中心。商談の規模も業務改善レベルが多く、企業の事業成長に影響を与えるような大きな案件に携われる機会はほとんどありませんでした。

同年代の友人は、外資ITで大規模アカウントを扱っていたり、大手企業でマネジメント経験を積み始めていたりと、キャリアを広げている話を聞くことが増えました。そのたびに、自分だけが“プレイヤー止まり”で時間が過ぎているような焦りが湧いてきました。

さらに、会社は急成長していたものの、戦略より短期的数字を優先しがちな環境で、「このままでは市場価値が上がらない」と危機感を持つようになりました。自分が目指す“事業を動かせる営業リーダー像”との距離が、年々広がっていくように感じたのです。

転職を意識したきっかけ

「“勝ちパターン”が通用しない瞬間、キャリアの危機に気づいた。」
転機は、初めて上場企業グループの子会社が商談相手になったときでした。中小向けの提案では成果を出せていた“自分の勝ちパターン”がまったく通用せず、意思決定構造の複雑さに対応できず失注しました。

「自分は、たまたま通用する環境にいただけなのではないか」。
そう痛感した瞬間でした。

また、社内のマネジメント登用も属人的で、キャリアの見通しも立ちにくい環境でした。そんな中、外資ITの先輩から“大手の営業が担う役割”を聞いたことで、視野の狭さを自覚し、転職を真剣に意識するようになりました。

転職活動内容

「“中小向け営業の延長線”を抜け出すため、まず自分の棚卸しから始めた。」
転職活動の最初は、今までの営業経験を徹底的に言語化するところからスタートしました。提案内容、顧客課題、意思決定プロセス、結果と学び——すべてを整理し、「中小向けだから通用していたのか」「自分の能力として強みなのか」を明確に分解しました。

そのうえで、外資・大手企業の営業に必要なスキルを調べ、ギャップを可視化。エージェント面談やダイレクトスカウトを通して“市場が求める営業像”を理解し、面接対策は「大手でも通用する思考プロセス」を軸に準備しました。

提案の背景・狙い・意思決定構造をロジックで説明できるようになり、徐々にエンタープライズ領域での選考通過率が上がっていきました。

意思決定のポイント/自分の市場価値

「“営業の幅”より、“営業で動かせる影響範囲”を軸に企業を選んだ。」
最終的に2社から内定を獲得しましたが、外資系IT企業のエンタープライズ営業マネージャーを選んだ理由は、「顧客の経営に深く入り込める環境」だったからです。

面接では、ベンチャーで培ったスピード感・実行力は高く評価され、一方で弱みも正直に伝えたことで「伸びしろを含めて期待できる」と言われました。
オファー年収は920万円。年収よりも、「この環境なら確実に成長できる」と感じられたことが決定打でした。

内定・転職後の変化

「“数字を追う営業”から、“事業を動かす営業”へステージが変わった。」
転職後は、年間数十億規模のアカウントを担当し、経営層との対話を通して事業戦略に関わる機会が増えました。年収は530万→920万へアップし、将来のキャリアの見通しも大きく広がりました。

成果主義の厳しさや社内調整の複雑さはあるものの、学びの量と成長実感は圧倒的で、「この選択をして良かった」と心から思っています。

メッセージと総括

「ベンチャー出身でも“戦える領域”は、自分で広げられる。」
ベンチャーでの経験は「通用しないのでは」と不安になることもありますが、経験を分解し、強みを言語化すれば十分に武器になります。

エージェントは強みの整理と対策に役立ち、ダイレクトリクルーティングは企業の温度感をつかむのに有効です。
方向性を固めたい段階ではエージェント、市場反応を確認したい段階ではダイレクト、と使い分けるのがおすすめです。

もし今、「環境を変えたいが、自分の経験で大丈夫だろうか」と悩んでいるなら、まずは一度立ち止まって、自分の営業経験を丁寧に棚卸ししてみてほしいと思います。

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