38才で営業企画からAIセールスイネーブルメントへ挑戦した理由

38歳、大手IT企業で営業企画として教育体制やファネル改善を担ってきた彼は、“営業組織の成長を仕組みで支える仕事”を求めてAIスタートアップへ転身しました。セールスイネーブルメントという専門領域に挑んだ意思決定をMCが紹介します。

人物プロフィール

年齢:38歳
性別:男性
転職前:大手IT企業/営業企画・トレーニング設計
転職後:AIスタートアップ/セールスイネーブルメントマネージャー
転職前年収:750万
転職後年収:1100万
転職動機・テーマ:営業組織を“再現性ある成長”へ変える仕組みづくりがしたい

ざっくりまとめると

・大手IT営業企画からAIセールスイネーブルメントへ転身
・750万→1100万
・営業教育・データ分析・SFA運用改善を統括
・組織の成長を“仕組み化”する専門職への挑戦

転職前のキャリアと悩み

属人的な営業組織の限界を見続けてきた
前職では営業データ分析、育成プログラム設計、案件レビューの仕組み化などを担当していました。しかし、個々の営業力に依存する組織で、成果が安定しない状態が続いていました。

「再現性のある勝ちパターンをつくれれば、組織はもっと強くなるはず」という想いとは裏腹に、部門間の連携不足やツールの活用定着、SFA入力精度のバラつきなど、根本的な課題を前に手が届かない場面が多く、限界を感じ始めていました。

転職を意識したきっかけ

AIスタートアップから届いた“組織変革を任せたい”というスカウト
転機は、急成長AI企業からのスカウトでした。メッセージには「営業組織の再現性が低く、SFAデータの整備と教育体制が課題」という実情が書かれていました。

面談では、営業・CS・マーケがバラバラに動き、学習データの活用も不十分な状態で、成長限界に直面していることを知り、前職で抱えていた課題感と深く重なりました。“これは自分の経験が最も価値を発揮できる領域だ”と直感しました。

転職活動内容

営業企画経験を“組織の再現性をつくる力”として棚卸しした
転職準備では、自身のスキルをセールスイネーブルメントの要素に分解して棚卸ししました。営業行動分析、商談レビュー、プレイブック作成、研修体系設計、SFA運用改善など、経験の多くがイネーブルメントの本質と直結していました。

・エージェント:イネーブルメント市場の成長性を確認
・スカウト:CROと営業組織の課題構造を徹底整理
・求人サイト:競合SaaS企業のイネーブルメント要件を研究

強みは「課題を構造化する力」と「教育体系の設計」。弱みは「データモデル構築の専門性」。ただし企業側は“仕組み化をリードできる人材”を求めており、十分にマッチすると評価されました。

意思決定のポイント/自分の市場価値

意思決定軸は“イネーブルメントが経営テーマになっているか”
最終的に選んだ企業は、イネーブルメントを組織づくりの中核に据えており、SFA整備・教育・再現性ある営業プロセス構築が事業成長の重要テーマとして扱われていました。

外資ITなど他企業も通過しましたが、イネーブルメントが部分最適に留まり、裁量が小さいと判断。事業成長へ直結する役割を担えるAI企業を選びました。

内定・転職後の変化

イネーブルメントは“組織の成長を仕組みで支える仕事”だった
入社後は、営業プロセスの標準化、プレイブック刷新、データ分析に基づく行動指標設計、教育体系の再構築などを担当。営業生産性が数値として改善され、組織の安定成長に貢献できています。

課題は、現場の習慣変化やデータ整備の難しさですが、仕組みが回り始めたときのインパクトは大きく、やりがいを実感しています。

メッセージと総括

営業企画の経験はイネーブルメントで“最大値”に変わる
AI・SaaS企業では、イネーブルメントが組織成長の要です。営業企画経験者は課題構造化・仕組み化・教育設計に強く、最も価値を発揮できる職種のひとつです。

エージェントはスキル棚卸しに、スカウトは企業課題の深掘りに最適。“営業組織の成長を仕組みで支えたい”人には強くおすすめできるキャリアだと感じています。

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